Quando Marge percebe que a Escola Básica de Springfield é a pior escola do estado, ela e Homer alugam um apartamento na vizinhança da alta sociedade de Waverly Hills, assim Bart e Lisa podem ir a uma escola melhor. Quando Lisa é banida pelas garotas populares de Waverly Hills, Bart usa sua nova imagem de bad boy para impressionar outros estudantes e aumentar a popularidade de Lisa dizendo a todos que ela é a melhor amiga da estrela pop Alaska Nebraska. Entretanto, quando Alaska Nebraska vem pra cidade, Lisa deseja que Bart nunca deveria ter aberto sua boca. Enquanto isso, Homer se muda para o novo apartamento de Waverly Hills para fazer de conta alguém está vivendo ali, e ele rapidamente se acostuma com a vida de solteiro.
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