Quando Lenny ganha na loteria e convida a família Simpson para uma festa de comemoração em um hotel luxuoso, Bart conhece seu sósia, Simon Woosterfield, que pertence a uma das famílias mais ricas de Springfield. Simon e Bart resolvem trocar de lugar. Quando Bart chega à suntuosa mansão Woosterfield, ele encontra o grande astro de futebol Joe Mantana percorrendo a propriedade. Enquanto Simon se adapta á vida simples dos Simpsons, Bart começa a notar que seus novos irmãos ricos estão agindo de forma estranha com ele. Com algumas assustadoras palavras de sabedoria do Sr. Burns, Bart se dá conta que seus novos irmãos estão planejando matá-lo para herdarem sozinhos toda fortuna dos Wossterfields. Lisa e Simon precisam alcançar Bart antes que seja tarde.
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