Após Homer ter-se recusado a pagar uma taxa no aeroporto, os Simpsons foram obrigados e pegar uma carona em um trem para passar as férias em Delaware. No trem, um desempregado diverte-os contando histórias, todas elas similares a contos infantis, porém numa versão por ele modificada e protagonizada pelos Simpsons. O primeiro conto é sobre Paul Bunyan, onde na narrativa aparece um gigante Homer. O gigante Paul/Homer destruía casas enquanto caminhava, levando de enxurrada com sua saliva os habitantes quando babava. Cansados de alimentar Paul, a população embriaga-o, arrastando-o para fora da cidade e expulsando-o. Paul esculpe para si um touro, que adquire vida, tornando-se seu amigo. Porém Paul almejava outro tipo de amizade. Ele divisa Marge à distância e fica enamorado, apesar dela ser tão pequena que poderia ser usada como um cotonete (o que ele faz). Marge gosta de Paul tanto quanto ele gosta dela, porém devido ao seu tamanho ela hesita em ter maior intimidade. Os habitantes localizam um meteoro destruidor prestes a cair em suas cabeças, e percebem que Paul com seu tamanho é o único que poderá salvá-los. Paul concorda desviando o meteoro da sua rota tal qual uma tacada gigante de beisebol, porém em hora errada, ele curva-se para um beijo de boa sorte na Marge, e o meteoro cai dentro de suas calças. Paul agarra o meteoro e arremessa-o para além do horizonte. Este aterriza em Chicago, provocando o Grande Incêndio. O desempregado concorda em contar mais histórias se alguém lhe der um banho com uma esponja. Assim que Homer termina de banhar o desempregado, este narra a história de Connie Appleseed. Connie é Lisa, um membro da família Simpsons/Appleseed que se dirige para o oeste em um trem. Homer acidentalmente atira em um búfalo através do vagão de passageiros, deixando "Connie" horrorizada. Homer fica contente em ter um búfalo para a refeição e atira em mais um outro. Todos no vagão começam a atirar nos búfalos, mas Connie avisa-os que poderão dizimar toda a espécie. Imaginando um alimento alternativo, Connie sugere maçãs, porém os viajantes do trem não querem saber delas. Connie recusa-se a permanecer no "trem da morte" e segue seu caminho plantando macieiras por toda parte. Mais tarde, após matar todos os búfalos, os colonizadores do trem começam a passar fome. Desesperados, estão prestes a se devorar, porém Connie reaparece, trazendo maçãs salvando a todos. Em seguida o desempregado narra a história de Tom Sawyer e Huck Finn, com Bart como Tom e Nelson como Huck. Tom e Huck estão pintando de branco uma cerca quando aparece Becky Thatcher (Lisa). Huck, andando com as mãos sobre a cerca, exibe-se para impressionar Becky. Porém a cerca desmorona e Huck desaba. Becky corre em sua direção, e quando o Juiz Thatcher (Homer) os vê, já estão de mãos dadas. O Juiz insiste para que Huck e Becky casem-se imediatamente. Porém neste casamento forçado, o noivo de cartola, prestes a se casar com Becky, na realidade é um porco. Huck e Tom fogem da cidade e em seu encalço vão o Juiz e demais habitantes. Huck e Tom pulam numa jangada escapando rio abaixo, porém o Juiz Thatcher e seus homens perseguem ambos para cobri-los de alcatrão e penas como castigo. Os garotos remam freneticamente, porém perdem terreno. Eles escalam um barco a vapor para se esconder caindo sobre a roda de pá, sendo catapultados até o salão do barco a vapor. Um tiroteio irrompe no salão, e Moe arremessa Huck e Tom para fora do barco. Eles afundam até o leito do rio...onde o Juiz Thatcher e o Xerife Wiggum estão aguardando. Huck e Tom são levados de volta para a cidade e enforcados próximo de Becky (enforcada por ter se casado com um porco) e o porco (condenado por ter se casado com Becky), e Milhouse (por ninguém gostar dele). Todos os cinco oscilam na corda, tal qual pêndulos paralelos entre si, indo um de encontro ao outro, e que segundo explicação do desempregado, deu origem ao brinquedo das esferas se batendo. Assim, o trem chega a Delaware e os Simpsons descem.
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