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Bart se apaixona pela vizinha, mas descobre que ela prefere ficar com o valentão da escola. Homer assiste a um comercial de “coma tudo o que puder” no “Frying Dutchman” e fica empolgado. Bart conhece Laura Powers, sua linda e nova vizinha, e se apaixona por ela. Laura e Bart se entendem bem e se tornam amigos. Em pouco tempo, Bart começa a se vestir melhor e usar perfume – tudo para impressionar a garota. Homer pede a Laura que tome conta das crianças, para que ele e Marge possam ir ao “Frying Dutchman”. Depois de Homer devorar quase todo o restaurante, o Capitão o joga para fora. Ultrajado por ter sido expulso do restaurante quando ainda poderia ter comido mais, Homer decide processá-los por propaganda enganosa. Ele chama o advogado Lionel Hutz, que alegremente aceita a causa. Bart acha que seus sonhos se tornaram realidade quando Laura aparece em sua janela com um vestido de festa e pede que ele a encontre na casa da árvore. No entanto, Laura comenta que está gostando de Jimbo Jones, o valentão da escola.Bart fica arrasado. Laura convida Jimbo para visitá-la enquanto toma conta de Bart, Lisa e Maggie. Bart fica com ciúmes ao ver Laura beijar o rapaz no sofá. O caso de Homer vai a julgamento. Felizmente para ele, os jurados são todos gordos. O Capitão concorda em fazer um acordo e coloca Homer na janela da frente de seu estabelecimento, exibindo-o como “Pete Poço Sem Fundo – O Erro Mais Cruel da Natureza”. Bart tem uma idéia para se livrar de Jimbo. Ele passa um trote para Moe usando o nome de Jimbo Jones e fornece o endereço do local onde está. Moe corre até a casa de Bart e ameaça Jimbo com uma faca. Jimbo entra em pânico e implora misericórdia. Moe sente pena do rapaz e vai embora. Ao perceber que Jimbo não é tão valente, Laura termina o namoro. Em seguida, ela dá um beijo em Bart e lamenta que ele não seja um pouquinho mais velho. Depois do beijo, ela e Bart decidem passar outro trote em Moe.