SPOILER ALERT
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Durante um castigo particularmente longo, Bart descobre que sua professora, a senhora Krabappel publicou um anúncio procurando um amor. Achando que seria divertido enganá-la, Bart escreve uma carta de amor para ela assinando como Woodrow, o homem perfeito que adora andar de mãos dadas e odeia tolos. A Sra. Krabappel apaixona-se perdidamente por Woodrow e Bart começa a perceber que fez uma coisa muito cruel. Com a ajuda da sua família, Bart escreve uma carta de despedida carinhosa e tira a sua professora de uma situação difícil.
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